Cinq générations de directeurs, toujours propriétaires du Rosey, n’ont eu de cesse d’améliorer en permanence cet outil de travail unique au service de l’éducation internationale.
Ses anciens élèves ont construit une association puissante et efficace qui compte parmi ses membres des personnalités de tous horizons, dont plusieurs ont marqué l’histoire du XXe siècle.
En dépit de son attachement à ses traditions, à sa discipline et à une éducation classique, Le Rosey a toujours été imaginatif, à l’avant-garde de bien des développements pédagogiques, notamment en matière d’enseignement des langues, de culture bilingue, de développement personnel, d’intégration des sports et des arts dans la vie quotidienne, de stimulation de la motivation, de la place des valeurs dans l’éducation…
Paul Carnal
Forte personnalité, éducateur passionné, Paul Carnal achète un beau domaine à l’abandon et y fonde en 1880 Le Rosey.
Henri Carnal
Avec son épouse américaine, Henri prend la succession de son père en 1912; éducateurs visionnaires, ils donnent au Rosey ses lettres de noblesse et ouvrent son recrutement au monde entier. 
Gstaad
Henri Carnal implante à la montagne un campus d’Hiver où Le Rosey passera dès 1916 tous les mois de janvier à mars. 
Hockey sur glace
Le sport est un élément essentiel de l’éducation roséenne. Le Rosey sera champion suisse en 1921, 1924 et 1925. 
Old Rosey Association
Les Anciens Roséens créent en 1922 une association qui deviendra l’une des plus puissantes et solides du monde. 
La Guerre
Henri Carnal veut que Le Rosey poursuive, quoi qu’il en coûte, sa mission; il ne fermera pas pendant la guerre pour être prêt à accueillir en Suisse des élèves venus de toutes les races et cultures dès la fin des hostilités. 
Louis Johannot and Helen Schaub
Troisième génération de propriétaires et directeurs du Rosey dès 1946. Ils modernisent les campus, renforcent la structure académique et hissent Le Rosey aux premiers rangs des meilleures écoles au monde. 
Yole de mer
Le Rosey est deux fois champion Suisse de rame (yole de mer) en 1951 et 1953. 
Jeunes filles
Tolle général parmi les Anciens : l’école s’ouvre dès 1967 aux jeunes filles ; ce sera un immense succès. 
La Combe
Fondée à quelques centaines de mètres du Rosey par la même famille, l’école voisine de jeunes filles est rattachée en 1975 au Rosey qui y implante son campus féminin. 
Anne and Philippe Gudin
La quatrième génération reprend les rênes à l’occasion du centenaire du Rosey pour conduire l’école vers le 21ème siècle. Grands mouvements de modernisation des programmes, des infrastructures, du développement de l’éducation holistique. Le Rosey poursuit son ascension vers l’excellence. 
Paul & Henri Carnal Hall
Baptisé ainsi en hommage à ses fondateurs, Le Rosey ouvre un bâtiment exceptionnel destiné aux arts, à la culture et à la communication. 
Christophe Gudin
Ancien Roséen et profondément amoureux de son école, Christophe Gudin, cinquième génération, dirige l’école dès 2015; il entend allier le respect des traditions et la préparation des Roséens aux défis extraordinaires d’un monde en mutation rapide.